在以往的印象中，楚霸王项羽最令人称道和恐惧的，是他那“力拔山兮气盖世”的万夫不当之勇。但真实的战场上，一个勇士即使武艺再高也很难决定一场战争的走向。
这位令人敬畏的西楚霸王，之所以能创下巨鹿之战九战九捷的战绩，除了本人的勇武以外，还与他对战争局势和敌我人心的敏锐洞察有关。
强将手下无弱兵，他手下的五员虎将：英布、龙且、季布、钟离眜，以及虞将军，同样也是楚汉争霸之际少有的军事强人。
但就像有人说的那样：“古来名将如美人，不使人间见白头”，在项羽死后，这五位虎将的归宿大多凄惨无比。
最先战死的是项羽的发小龙且。
虽然同称“五大将”，但事实上龙且的军事才能和战略眼光都远超其余四人，而他的死亡也最令人惋惜，因为他遭遇的对手是楚汉之际的军神韩信。
公元前203年，韩信趁齐国与刘邦说客郦食其达成停战协议，军备懈怠之际，引兵攻入齐国都城临淄，毫无准备的田广、田横等人只好向昔日的对手项羽求助。
为了保护这位意外倒向他的盟友，遏制刘邦日益成型的“西楚大包围圈”，项羽命龙且领20万大军攻击韩信。这是项羽少有的分兵作战部署，以往即便是巨鹿之战分兵英布，也仅仅是在战场范围内。
从中我们可以看到项羽独一无二的傲气，只信任自己的能力。这次尽管是被迫分兵，但军中战将单单挑出龙且，也可见项羽对他忠诚度和领兵作战能力的肯定。
以当时的兵力对比来看，韩信一方虽然有先发制人的优势，但面对龙且的凶猛攻势，也只有选择退避。
楚军从不怕硬刚，龙且也跟项羽一样，最受不得的是对手不来面对面决战，老搞“敌进我退、敌疲我扰”那一套运动周旋的战术。
这样“拖字诀”打法的人都被项羽赶上了，一个是连老父亲的羹也要分一杯的无赖刘邦，第二个是打仗从不露头的敌后武工队长彭越，还有一个就是连瞧白起都不入眼、阴谋诡计不离身的韩信！
跟龙且打仗也一样，韩信利用龙且连胜几场，楚军麻痹大意的弱点，在两军隔河对峙时用土石淤塞潍水上游河道，再屡屡挑衅龙且，并很不厚道地在龙且跨过河道时决堤放水。
楚军被汹涌的河水卷走大半，剩下的残兵败卒面对气势汹汹的汉军毫无战意，20万大军就这样被洪水淹没。龙且在逃亡过程中试图收拢溃军，但却被曹参、灌婴等汉将截击，最终战死沙场。
死因同样跟韩信有关的另一个人，是钟离眛。
项羽死后，这位曾为项羽立下赫赫战功的楚将，成了刘邦大索天下的目标之一。虽说刘邦忌惮他的才能，但客观来说失去军队的钟离眛已经翻不起多大风浪。
可令刘邦心生恐惧的是，钟离眛竟然逃到了韩信的府中，两人要是勾搭在一起，岂不是又一个“韩信＋钟离眜”的强强组合？
于是，对于刘邦而言，交出钟离眛，已经成了验证韩信是否依然忠于自己的“投名状”。为此，他还单独给韩信下诏书，向他屡屡暗示。
于是，本就对是否继续窝藏这样一位要犯而矛盾不已的韩信，不顾钟离昧“唇亡齿寒”的劝说，选择了屈服。心灰意冷下，钟离眛选择了自杀。
相比于钟离昧，九江王英布最后虽然同样难逃一死，但在临死之前，他毕竟曾经试图反抗过他的命运，死得也算是痛快淋漓。
与龙且一样，英布也是早在项梁、项羽起事时，就跟随项家军的将领，因此深得项羽的信任。然而，也许是性格使然，随着项羽势力愈发强大，英布却与项羽心生间隙。最后，这两位早年相交莫逆的豪杰，甚至走向了决裂。
公元前205年，刘邦帐下谋士随何成功策反英布，说服英布背楚归汉，并在项羽最危机的时刻，给予他致命的一击。两年后，项羽兵败垓下，最终在乌江自杀身亡。
但曾经背盟的英布，在汉朝建立后同样中日惴惴，担忧受到清算。公元前196年，在刘邦愈发严重的疑心下，淮南王英布反叛被诛。
季布的结局，是五大将中最好的，活得也最久，更幸运的他是寿终正寝的善终。
这可能也与他年少时的豪侠名声有关，比如我们如今常常提到的“一诺千金”，其实就是源自于当时“得黄金百斤，不如得季布一诺”的说法。
项羽死后，季布也成了刘邦捉拿的对象，但由于任侠之名太过耀眼，濮阳周家、鲁地朱家都甘冒株连大罪来帮助他。尤其是朱家，甚至慷慨解囊，通过汝阴侯夏侯婴的关系，为季布向刘邦请求赦免。
最后，面对已经表示臣服的季布，刘邦表现了少有的大度和宽仁。就这样，季布这位楚地豪侠，在刘邦、惠帝、吕后、汉文帝主政的汉廷中都很有地位。
季布甚至敢在匈奴冒顿单于寄猥亵之信给吕后，吕后妹夫樊哙吹下带兵十万踏平匈奴的牛时，当场喊出樊哙这个人可以杀掉！果断叫停刘邦白登之围后，汉廷又一次没把握的军事冒险。
还别说，季布这样对事不对人的豪横，居然没有引来任何的灾祸，反而在汉文帝时期，还当上了河东郡守。
五大将中的最后一人虞将军，是历史上的记载极少。
人们往往把他跟项羽的冲妾虞姬联系在一起，认为他是虞姬的哥哥。至于公开的场合，只知道他与英布一样，参与过项羽人生中最重要的两次战役：巨鹿之战、垓下之战。
但在这之后，他就像是消失了一样，再未出现在人们的视野中。因此可以推测，他应该是战死在垓下之战的突围中了。