1916年6月6日，一失足成千古恨的袁世凯在内外交攻下，忧愤死去，享年57岁。
临终之时，袁世凯召唤长子袁克定于病榻前，令心腹参谋顾问夏寿田执笔记录，口授了他的私家遗训——
“余初致疾，第遗毒耳，不图因此百病丛生，竟尔不起。予死后，尔曹（指诸子）当恪守家风，慎勿贻门楣之玷。对于诸母及诸弟昆无失德者，尤当敬礼而护惜之。须知母虽分嫡庶，要皆为予之遗爱，诸弟昆虽非同胞，要皆为予之血胤（后嗣），万勿显分轩轾。夫予辛苦半生，积得财产约百数十万镑，尔曹将来啖饭之地，尚可勿忧竭蹶。果使感情浃洽，意见不生，共族而居，同室而处，岂不甚善，第患不能副予之期望耳。万一他日分产，除汝母与汝当然分受优异之份不计外，其余约分三种：（一）随予多年而生有子女者；（二）随予多年而无子女者；（三）事予未久而有所出及无所出者。当酌量以予之，大率以予财产百分之十、之八、之六，依次递减。若我女，其出室者，各给以百分之一；未受聘者，各给百分之三。若夫婢女，谨愿者留之，狡黠者去之，然无论或去或留，悉提百分之一，分别摊派之，亦以侍予之年份久留，定酬之多寡为断。惟分析时，须以礼貌敦请徐伯父（徐世昌）为中证；而分书一节，亦必须经徐伯父审定之，始可发生效力。如有敢持异议者，非违徐伯父，即违予也，则汝大不孝之罪，上通于天矣。今草此遗训，并使我诸子知之。”
袁克定是袁世凯十九岁时与原配于氏所生的唯一儿子，不仅是嫡子，而且是长子。虽然袁世凯后来陆陆续续又娶了九个姨太太，生了十六个儿子，但从驻节朝鲜到小站练兵到巡抚山东到总督直隶，袁世凯始终带在身边言传身教、悉心培养的，却只有嫡长子袁克定。
因为父子两代人实际只相差十九岁，袁克定又是随着袁世凯风云崛起一路长起来的，因此在很长一段时间里，袁克定不仅是袁世凯寄予厚望的接班人，也是他重要的心腹助手。
只是，随着1913年，袁克定骑马时不慎将腿摔坏，从此落下残疾后，命运的阴影似乎同时笼罩在了这一对父子头上。
袁世凯为了治好袁克定的腿，曾将他送到德国治疗。在德国治疗腿伤期间，德皇威廉二世为实现在远东扩张势力的野心，对袁克定的招待极为殷勤，并向他大力灌输了帝制强国的思想。
袁克定有一点极其类父，那就是热衷权力。在德国，他的腿没有治好，却带回了中国非帝制不能崛起的思想以及自己应该当“太子”的强烈欲望。
袁世凯当上民国大总统后，意欲重新打造掌控一支强力军队，袁克定在其间的建言起到了推波助澜的作用，而随着袁克定出任“模范团”团长，从某种程度上讲，他实际上是走上了一步步手握军权的“太子”之路。
只是袁氏父子父子都高估了自己的权威，又或者说都低估、错估了当时的天下大势。
说到袁世凯称帝，有一种说法，袁克定为当太子，专门为袁世凯伪造了一份舆论一致赞同帝制的《顺天时报》，袁世凯称帝失败，得知真相后，鞭打他“欺父误国”，更有人说，袁世凯临终时所说的“他害了我”，那个他指的就是袁克定。
但也有人认为，如此看法既看轻了袁世凯，也看浅了袁家父子的真实关系，历史的真相极有可能是袁克定在用这种方式为父亲背黑锅。
所幸，袁世凯在弥留之际恢复了往日的深谋持重，在指定接班人这一事关天下大势，事关袁氏家族安危的关键环节上，他最终将袁克定彻底抹去，指定了黎元洪、段祺瑞、徐世昌的接班次序。
正是因为有了袁世凯深谋持重的善后安排，袁克定随后才得以从容安身，从昔日帝王之家的实际太子，转变成了接过家父遗训、主持袁氏家业的大家长。
一个人的历史命运，有时候充满了让人唏嘘的巧合。
袁克定的一生，刚好可以一分为二，其父身亡正是分界点，前三十八年，他跟着父亲一步步走向富贵的巅峰，后三十八年，在时代大潮的洗刷下一步步走向凄凉。
他继承了袁世凯的某些品质，却又与其父相距甚远；他在一定程度上辜负了其父的遗训，但在大节大义处却又不愧是袁世凯的嫡长子。
按照袁世凯的遗愿，袁家诸子最好能“共族而居，同室而处”，但袁克定私心太重，缺乏家族使命感，因此袁世凯死后，袁克定很快就主持了分家。
袁世凯在遗训中说，他一生积蓄有一百余万英镑，袁克定因为是嫡长子，独得了四十万；其余的兄弟，各分了十二万，其中包括开滦煤矿、启新洋灰公司、北京自来水公司的股票，另外，每个兄弟分得了十条金子；袁世凯女儿，各得嫁妆费八千元；袁世凯原配于氏和诸位姨太太均不另分，各自跟随亲生儿子一同过活；至于袁家的房产，暂时不分，由袁乃宽经营管理。（1938年袁克定主持二次分家，将这部分家产也分了，过程中他私吞了不少。）
还有一说，因袁世凯遗训中言明了袁克定享有特权，他一人除了分得全部财产的百分之四十，而且独占了不少民国后袁家从清宫和博物馆取来据为己有的珍贵文物。
袁家分家后，袁克定生母于氏仍住在彰德洹上村，九姨太住在彰德城内裴家巷的宅邸，其余的姨太太均带着各自的儿女移居去了天津。
过了一段时间后，袁克定为尽孝道，将生母于氏接到了天津。1919年，于氏病逝后，袁克定将其灵柩运回彰德，与父亲合葬。守孝期满后，袁克定便将洹上村遗留的字画文物，高级皮衣，名贵家具等等，统统运到辉县的园林存放，并且派了专人看管。
作为袁氏家族的大家长，袁克定的尊卑、嫡庶、男女的观念极重。在他主持家政期间，庶母们遇到问题，必须向他请示。逢年过节或者婚丧大事，他见到各位庶母，总是先等庶母们叫他大爷，给他跪下磕头，他才借腿疾不便为由，草草还一个礼。庶出的弟妹，必须集中一起给他拜年、道喜，而他也只是象征性地还一个礼。