公元前209年，陈胜吴广大泽乡起义，没多久便攻入魏国故地，为了笼络人心，封战国四公子之一，魏豹的哥哥魏咎为魏王，便在这时，一名叫陈平的贫寒士子跑去投奔魏王，没多久，陈平又跑去投奔项羽，后随项羽攻入咸阳，因军功被封为卿一级的爵位！
公元前206年，因不满刘邦先自己攻入秦国都城咸阳，项羽请刘邦赴“鸿门宴”，席间，陈平第一次见到刘邦，，觉得此子不凡，便挂印封金跑去投奔刘邦，刘邦见陈平来投，也很高兴，命他“监护”三军将校，没想到此举却引起刘邦老部下强烈不满！
有人对刘邦说：“陈平盗嫂偷金，品行不端，而且先后追随魏王、项羽，如今又来投奔您，不知道打的什么主意！”，刘邦听完，心里犯嘀咕了，于是便把陈平叫来，问陈平：“你先后追随魏王、项羽，别人都怀疑你的信义！”，陈平听后，平静的回答说：“我之所以离开魏王，是因为魏王不中用我，之所以离开项羽，是因为项羽不信任我，之所以来投大王，是觉得大王知人善用，如果大王不信任我，那您给我条生路，放我回老家！”。
刘邦听完，疑虑顿消，开始放心重用陈平，陈平也没让刘邦失望，死心塌地辅佐刘邦，六出奇计，帮刘邦争夺天下！
公元前203年，楚汉相争进入白热化，刘邦被项羽困在荥阳城长达一年之久，便在这时，陈平给刘邦献了第一个计策——反间计！
陈平让刘邦拿出4万两黄金买通西楚一部分将领，让他们散播谣言，说：“西楚范增和钟离昧功劳最大，却不能封王，这二人心生不满，已经和汉王刘邦越好，消灭项羽，分食项羽地盘”，消息传到项羽耳朵，项羽果然当真，后来项羽派使者来到刘邦帐中，陈平悄悄问：“是亚父派你们来的吗？”，使者不解，大声回答是项羽，陈平见状，很是生气，直接将项羽使者丢小房子里，不再搭理！
回去后，使者将此事一五一十禀报项羽，项羽大怒，直接将范增赶回老家，范增被活活气死！
同年11月，项羽的军队被围在垓下，陈平又想出“四面楚歌”之计，让人唱楚歌，从意志上击败楚军，逼得西楚霸王拔剑自刎！
公元前200年，韩王信勾结匈奴造反，刘邦御驾亲征，结果在白登山被匈奴人团团包围，这时陈平又相出一计——美人计！
陈平直接派人拿着金银财宝和美人图去找冒顿单于的老婆，冒顿单于的老婆见金银后喜不自胜，但见到美人图后，却不高兴了，对汉朝使者说：“金银我手下了，美人你们带回去吧！”，使者说：“我们送您金银是希望您向冒顿单于说和，放了我们大王，当又怕您做不到，于是决定将全国第一美人送来！”，冒顿单于的老婆见状，拍着胸脯说说：“你们回去吧，明天一定退兵！”。
果不其然，第二天匈奴真的退兵了，因为智计百出，陈平在汉文帝时期成了西汉宰相，而且一当就是11年