“契诃夫小说选”的选家一般都不会漏掉《一个官员之死》等幽默小品名篇，我想除了它们的幽默品质、思想力度外，也因为它们可称契诃夫的简洁文笔的典范。
举知名度最高的《一个官员之死》作例。
在所有的幽默小品中，《一个官员之死》是最接近“黑色幽默”的。“打喷嚏总归不犯禁的”，但这个名叫切尔维亚科夫的小官，“在一个美好的傍晚”去看戏，因为打了个喷嚏，而惹了大麻烦。因为他怀疑唾沫星子可能喷到了坐在他前面的文职将军的身上，于是前后五次陪着小心，惶惶不安地向将军做出解释，赔礼道歉，而被这个小庶务官的反复赔罪搞得不耐烦的文职将军，终于铁青了脸向他大吼一声“滚出去！”而小官员听了这一声“滚出去”之后，“肚子里似乎有什么东西掉下去了。他什么也看不见，什么也听不见，退到门口，走出去，慢腾腾地走着……他信步走到家里，没脱掉制服，往长沙发上一躺，就此……死了”。
小说的结尾一点都不拖泥带水，却凸显了这个小官员之死的荒诞意味。
此外，契诃夫并没有在这个小官员的外部形态上花费笔墨，他的胆小怕事的人物性格与心理状态，也是通过人物本身的性格化的动作与言语加以展示的。
1886年，契诃夫写了一个像童话一样美丽的小说《玩笑》。那个名叫纳嘉的少女，为了能再次在风中听到“纳嘉，我爱你”这声神秘的呼唤，冒死从山顶向深渊滑去的少女，真是水灵得可爱。《玩笑》和1888年的《美女》说明契诃夫开始用心抒写女性之美了。
1886年最重要的作品无疑是《苦恼》。
《苦恼》的题辞引自《旧约全书》：“我拿我的烦恼向谁诉说？……”这篇小说的情节很简单：刚刚死去了儿子的马车夫姚纳，想把他的丧子之痛讲给别人听，但没有一个人愿意听他的诉说，最后，这位马车夫不得已，只好把他内心的痛苦讲给小母马听。小说的结尾是这样的：
小母马嚼着干草，听着，闻闻主人的手……
姚纳讲得有了劲，就把心里的话统统讲给它听了……
这个出乎意外的结尾，当然也显示了契诃夫的幽默才华，但这个含有眼泪的幽默已经与他早期创作的供人解颐的幽默不可同日而语了。
然而，《苦恼》的价值主要还不是在于它表现了马车夫姚纳的苦恼，而是在于通过无人愿意倾听姚纳的苦恼这一事实，昭示了一个最令人苦恼的人间悲哀，那就是人与人之间的隔阂。人与人之间的隔阂是20世纪文学的一个主题。而19世纪的契诃夫已经在自己的作品中触及了这个现代文学的主题。所以我们可以同意这样一个观点，契诃夫生活在19世纪，但他的思想属于20世纪。
自《苦恼》开端的表现人与人之间的隔膜的题旨，后来在契诃夫的作品中一再重复，成了成熟的契诃夫创作的一个潜在的主题。
而且这个主题是不断深化着的。如果说，在《苦恼》中，我们看到的人与人之间的隔阂还来自人不肯与别人进行交流（别人不愿意听马车夫姚纳诉说他的丧子之痛），那到了后来，契诃夫想告诉我们：即便是存在着交流，甚至在充分的交流的情况下，人与人之间还是存在隔膜，互相无法在心灵上沟通起来。
1886年，契诃夫也写有一篇幽默小说《一件艺术品》，在这个精致的小品中，契诃夫也用幽默的手法，展示了人与人之间的“隔膜”。
而契诃夫也正因为他的这种对于人生困顿的洞察力，使他的创作更具有时代精神。
因此，我们可以赞同德·斯·米尔斯基在《俄国文学史》中发表的一个观点：“在表现人与人之间无法逾越的隔膜和难以相互理解这一点上，无一位作家胜过契诃夫。”
契诃夫1887年写的小说里，《信》值得拿出来专门说一说。
《信》得到过柴可夫斯基的激赏。这位作曲家读过《信》后给他弟弟写信说：“契诃夫在《新时报》上登的那篇小说昨天完全把我征服了。他果真是个大天才吧？”
契诃夫留下了四千多件信札，占了他全部文学遗产的三分之一。在契诃夫的书信里有他的真心情和大智慧。
在柴可夫斯基喜欢的契诃夫的小说中，还有同样是发表于1887年的《幸福》。这篇小说写两个牧羊人（一个年老的一个年轻的）和一个管家在一个草原之夜的幻想——对于幸福的幻想。而在契诃夫的描写中，草原上的天籁之音成了诗一般的交响：
“在朦胧的、凝固似的空气中，飘荡着单调的音响，这是草原之夜的常态。蟋蟀不停地发出唧唧声，鹌鹑在鸣叫，离羊群一里开外的山谷里，流着溪水，长着柳树，年轻的夜莺在无精打采地啼啭。”
很能说明问题的是，另一位俄罗斯大作曲家拉赫玛尼诺夫（1875—1943），也是契诃夫作品的崇拜者，他的研究者说，最让这位作曲家倾倒的，是“美妙的契诃夫的音乐性”。
最早指出契诃夫作品的音乐性的，是俄罗斯戏剧家梅耶荷德，他曾称契诃夫的剧本《樱桃园》“像柴可夫斯基交响乐”。
当然，音乐性不仅来自声响，同样也来自张弛有致的节奏，甚至来自有意味的无声的交响。请看《幸福》是如何结尾的：
“老人和山卡（即两个一老一少的牧羊人——引者）各自拄着牧杖，立在羊群两端，一动也不动，像是苦行僧在祷告。他们聚精会神地思索着。他们不再留意对方，各人生活在各人的生活里。那些羊也在思索……”
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这篇小说是围绕着一封“信”展开的。执事留彼莫夫的儿子彼得鲁希卡在外边上大学，有行为不检点的过失，执事便去央求修道院长写封信去教训教训儿子。修道院长写了封言辞十分严厉的信。神父看过信后劝执事别把这封信寄走，说“要是连自己的亲爹都不能原谅他，谁还会原谅他呢？”经神父这么一劝，执事开始思念儿子，“他尽想好的、温暖的、动人的……”最后便在修道院长写的“信后面添了几句自己的话”，而“这点附言完全破坏了那封严厉的信”。
契诃夫用灵动的笔触，把执事留彼莫夫的心理活动及深藏在心里的父爱描写得既真实又生动。
