“眼如丹凤，眉似卧蚕；滴溜溜两耳悬珠，明皎皎双睛点漆......年及三旬，有养济万人之度量；身躯六尺，怀扫除四海之心机。志气轩昂，胸襟秀丽。刀笔敢欺萧相国，声名不让孟尝君。”这是宋江初次出场时施耐庵的描述，当时宋江不过郓城县一个小小押司，无论如何也想不到自己日后会成了梁山老大。
《水浒传》中，好汉们上梁山的方式主要有这么几种：一种被官府逼上梁山，一种被梁山逼上梁山，一种被梁山合并，一种慕梁山之名找门路加盟，还有一种是犯了事儿寻求梁山的庇护。宋江的情况要特殊一点，属于前面两种的结合，所以宋江的反抗精神明显没有林冲、武松等人强。
坐上梁山第一把交椅后，宋江一直“初心不改”，梦想沙场建功，博得个封妻荫子，洗脱贼寇之名，衣锦还乡。其实除了招安这件事宋江的心思表现得很明显外，其他心思宋江都捂得很深，整部《水浒传》里，宋江只有一个情节最具明显的叛逆精神，那就是“浔阳楼吟反诗”。
这个情节看起来好像是为宋江被冤枉、继而进大牢、被梁山人马解救，再顺理成章上梁山做铺垫，但实际上宋江从头到尾大醉失态过几次？说过几次掏心掏肺的真心话？“浔阳楼题反诗”是一次集中爆发，宋江平时表现得很厉害，四方好汉都真心服他，但心底深处，他却一直非常不自信！
“我生在山东，长在郓城，学吏出身，结识了多少江湖好汉，虽留得一个虚名，目今三旬之上，名又不成功又不就，倒被文了双颊，配来在这里！”很多人难以理解宋江执意招安的思维模式，其实按宋江的经历、个性、所处环境，他不选招安才叫奇怪。招安的结局是非常悲惨的，宋江就此成为了梁山上挨骂最多的一任老大。
但宋江临死前，未必没有半点后悔的心思。都说人死之前的神智最清明，梁山泊这个“先起者亡、继起者强、后起者王”的地方，陆续产生了王伦、晁盖、晁盖加宋江、宋江加吴用四种管理模式，宋江怎么会不明白，在梁山走向招安的路上，有一个人的作用比他还关键，那就是吴用。
吴用上应天机星，负责了梁山所有大事小事的安排策划，包括梁山上的人事调动、每次出兵的布置、寻访招安门路等。攻打大名府期间，宋江偶然生病，不能理事，所有兄弟即刻默认由军师吴用代宋江行令，另外，吴用还是唯一一个可以跟宋江共同看九天玄女天书的人。
宋江上山之后，这“天书”已经把宋江和吴用牢牢绑在一起了。不管吴用出于什么心理逐渐远离晁盖，他当初一力促使晁盖取生辰纲、又打官兵、纠合一群人上梁山是真的；上梁山后看着宋江一步步取代晁盖的位置，挤掉晁盖的存在感也是真的；以至于晁盖打曾头市的时候都没有带上吴用。
从某种程度上讲吴用比宋江还像梁山老大。都说“运筹帷幄之中，决胜千里之外”，宋江运筹帷幄的能力远不如吴用；而卢俊义看似出身名门人设完美，实际却是个很难听进劝告、容易冲动行事的人，唯有一个吴用时时刻刻保持着冷静，指挥梁山两败童贯，三胜高俅，集体招安，最后又在宋江墓前自缢而死！
晁盖只是个铺垫，宋江是梁山“替天行道（忠于朝廷）”精神的核心人物，只有吴用是真正掌管了梁山命脉的人。吴用站在宋江墓前的时候，难道一点都没为自己过去的谋划后悔过吗？原本想建功，却害兄弟们死伤无数，梁山泊基业散尽，连宋江都被逼死，吴用深知，自己也不会长久。
宋江死后托梦吴用：“今朝廷赐饮药酒，我死无辜......现已葬于楚州南门外蓼儿洼深处。军师若想旧日之交情，可到坟茔亲来看视一遭。”从这一刻起，吴用花荣双双自缢便几乎是必然结局了，让人可悲可叹。