从《史记》《汉书》等史书的记载来看，以项羽的性格及其在江东的社会资源来看，项羽即便是选择了过江，历史仍然不会有丝毫的改变，更何况他根本就不可能逃出重围。
当我们打开《史记·项羽本纪》，认真阅读之后，我们就会知道，项羽虽然是司马迁所歌颂的悲剧英雄人物，但是以其自身的诸多狭隘性，注定了他的悲剧命运。
首先，项羽缺乏坚韧的毅力，性格上倾向于以暴力解决问题。
我们知道，在《史记·项羽本纪》的第二段，是这样描述项羽的：
项籍少时，学书不成，去学剑，又不成。项梁怒之。
籍曰：“书，足以记名姓而已；剑，一人敌，不足学，学万人敌。”
于是项梁乃教籍兵法，籍大喜，略知其意，又不肯竟学。
……
秦始皇帝游会稽，渡浙江，梁与籍俱观。籍曰：“彼可取而代也。”
从这里，我们可以看出项羽什么样的性格特征呢？用现在的话来说，就是典型的熊孩子，做什么事都只是三分钟热情，从来没有恒心和毅力。并且是个头脑简单，只喜欢打打杀杀的毛头小子，喜欢暴力解决问题。后来在反秦战争和楚汉战争中所表现出来的屠城行为，也证明了他的暴力倾向。
其次，项羽性格猜忌，不懂重用和团结有才之人。
在项羽身边，其实他的叔叔项梁还是给他留下了许多人才的，但是项羽却不懂得任用贤能。其中，亚父范增的谋事能力就是那个时代较为杰出者，但是因为刘邦采用陈平的反间计后，项羽就把范增给赶走了。
而被刘邦所重用的陈平，原本是在项羽的阵营中工作，但是却因为不能得到重用，且因为在平灭殷王司马卬后不久，司马卬就又叛楚归汉，而面临被项羽诛杀的风险。为了活命，最后陈平逃离了项羽阵营。
据《史记·陈丞相世家》记载：
项羽略地至河上，陈平往归之，从入破秦，赐平爵卿。
项羽之东王彭城也，汉王还定三秦而东，殷王反楚。项羽乃以平为信武君，将魏王咎客在楚者以往，击降殷王而还。项王使项悍拜平为都尉，赐金二十镒。
居无何，汉王攻下殷。项王怒，将诛定殷者将吏。陈平惧诛，乃封其金与印，使使归项王，而平身间行杖剑亡。
这里，我们看到，项羽虽然给了陈平“卿”的爵位，享受较高的礼遇，但是却没有真正把陈平当人才使用。《史记集解》引张晏的话说：“礼秩如卿，不治事。”也就是说在礼节上尊崇他，但是实际上不用陈平的计谋。
后来当刘邦还定三秦时，殷王司马卬也反楚归汉了。于是项羽封陈平为信武君，让他带领魏王魏咎留在彭城的旧部前去讨伐，陈平收服了司马卬，胜利而回。项羽就封了陈平为都尉，并赏赐黄金二十镒，但是不久，殷王司马卬又投降了刘邦，项羽大怒，要杀掉上次去殷地平叛的将官。陈平害怕被杀，于是就逃离了项羽的阵营，而归附到刘邦阵营。
从这里，我们还看出项羽的一种性格缺陷：不问缘由，爱算后账。单就陈平降服殷王来说，陈平已经完成了平叛的任务。殷王的再度叛楚，责任在殷王，而不在陈平。但是，项羽却不这样想，他认为是陈平这批平叛的将官没有灭掉殷王司马卬，所以才会发生司马卬的再次叛变。
这种爱找后账的风格，把陈平这样有才能的谋士给逼走了。
第三，妇人之仁，缺乏政治眼光，不懂与手下人才分享利益。
《史记·淮阴侯列传》中，韩信在被刘邦拜为大将军时，对项羽的点评非常到位。他说：
项王喑恶叱咤，千人皆废，然不能任属贤将，此特匹夫之勇耳。项王见人恭敬慈爱，言语呕呕，人有疾病，涕泣分食饮，至使人有功当封爵者，印刓敝，忍不能予，此所谓妇人之仁也。
项王虽霸天下而臣诸侯，不居关中而都彭城。有背义帝之约，而以亲爱王，诸侯不平。诸侯之见项王迁逐义帝置江南，亦皆归逐其主而自王善地。
项王所过无不残灭者，天下多怨，百姓不亲附，特劫于威彊耳。名虽为霸，实失天下心。故曰其彊易弱。
这里，韩信把项羽矛盾的性格特征及弱点分析得深入透彻。项羽既“喑恶叱咤”，却又“言语呕呕”；既“恭敬慈爱”，却又“骠悍滑贼”；既“爱人礼士”，却又“妒贤嫉能”；既“妇人之仁”，却又“屠坑残灭”；既“分食推饮”却又“刓印不予”。
正是这种性格特征，项羽错过一次又一次诛杀刘邦的机会，逼走身边一个又一个才能之士。
第四，推崇个人武力，缺乏军事谋略和战略规划能力。
在《史记·项羽本纪》中多有记载项羽推崇个人武力这一点。
第一次与叔父项梁观看秦始皇出巡时：
秦始皇帝游会稽，渡浙江，梁与籍俱观。籍曰：“彼可取而代也。”
与叔父项梁起兵造反，诛杀会稽郡太守殷通时：
门下大惊，扰乱，籍所击杀数十百人。一府中皆慑伏，莫敢起。
最后败亡垓下，进行突围时：
项王自度不得脱。谓其骑曰：“吾起兵至今八岁矣，身七十馀战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”
项王谓其骑曰：“吾为公取彼一将。”令四面骑驰下，期山东为三处。于是项王大呼驰下，汉军皆披靡，遂斩汉一将。
项王乃驰，复斩汉一都尉，杀数十百人，复聚其骑，亡其两骑耳。乃谓其骑曰：“何如？”骑皆伏曰：“如大王言。”
而其缺乏军事谋略与战略规划则主要体现在如下几个方面：
一是每攻占一城，凡遇抵抗，破城后皆会屠城；
二是巨鹿之战后，没有处理好降卒事宜，尽坑二十万降卒，致使其尽失天下人心；