赤壁之战中，曹操都损失了哪些大将？

马延和张顗一起率领三千兵马保护曹操逃跑，两人身先士卒，却中了埋伏，双双被甘宁斩杀。他们也算是死得其所，用自己的生命为曹操赢得宝贵的逃命时间。以上就是赤壁之战中，曹操方所战死的大将，蔡瑁和张允可以说不是战死，是被曹操误杀，他们可能也是六人中最让曹操后悔和心痛的。

不难发现无论是蔡瑁、张允，还是焦触、张南，或是马延、张顗。他们都是从别处投降曹操的，且都在关键时刻给予了曹操重要支持，在他统一北方的历程中，立下了汗马功劳。可惜都英年早逝，死于曹操一生都耿耿于怀的失败战役，这才是最令曹操心痛的！