曹操，字孟德，小名阿瞒，东汉桓帝永寿元年（公元155年）出生于沛国谯县（今安徽亳州市）。
曹操有一个较为显赫的家世，曾祖父名叫曹节，字元伟，有很高的德行。曹节有四个儿子：长子伯兴，次子仲兴，三子叔兴，四子季兴，季兴就是曹腾，也就是曹操的祖父。
曹腾早年任黄门从官，即皇宫中的小太监，永宁元年（公元120年），邓太后下诏在年龄小的黄门从官中选择温和谨慎的人配置在皇太子身边做侍读，曹腾被选中了。曹腾在太子身边深得太子喜欢，甚至连平时饮食和赏赐的物品也与众不同。顺帝即位（公元126年）后，曹腾由小黄门迁至中常侍大长秋。
曹腾品行高洁，不计私怨，所以深受大家拥戴。桓帝即位（公元147年）后，曹腾凭借是先帝旧臣的资格，又因为他以忠孝知名，所以被封为费亭侯，而且加位特进。
因为曹腾是宦官，所以他收养了曹嵩作养子。
曹操的父亲就是曹嵩，他也是一个性格谨慎质朴的人，还非常忠孝。早年做司隶校尉，汉灵帝时候被提拔为大司农、大鸿胪，官至太尉。是曹操以前曹氏家族官职最高的人。虽然不知道曹嵩的父亲是谁，但是，根据有关史料记载，曹嵩其实是夏侯氏之子，是后来曹操的大将夏侯惇的叔叔，所以后来夏侯氏在曹操的政治、军事活动中异常积极，为曹操平定北方立下了汗马功劳。
曹操出生的这一个非常特殊的家庭中，曾祖父曹节有很高的德行，而且为人处事极好，这为曹氏赢得了良好的声誉。祖父曹腾身为宦官，虽然在皇宫中人们评价甚高，而且也深得太子和皇帝的器重与袒护，本人又很勤勉，权力也很大，但实际上社会地位并不高，所以后来在曹操和袁绍的征战中，袁绍的手下陈琳就在讨伐曹操的檄文中大骂曹操为宦官遗留下来的孬种，这是非常恶毒的人身攻击。所以，曹操的出身应该说既有高贵的血统，又有为人所不齿的祖先，这对曹操后来不尊儒道、唯才是用思想的形成具有重要影响，同时，这种思想又使曹操在汉朝统治摇摇欲坠、军阀混战的动乱岁月中，得以冲破儒家思想的限制，把握时机，充分吸纳人才，果断采取可行的政治、军事方略。
据传说，童年的曹操机警伶俐，善于权变，任侠放荡，悠游自在，特别喜欢飞鹰走狗，不务正业，所以，并没有多少人注意他。但是，他的叔叔却对他的这种行为非常不满，多次告诉曹操的父亲要他管束曹操的行为。曹操对叔叔的这种做法十分生气，决心给叔叔一个恶作剧，以消除叔叔在父亲面前对自己的不良影响。有一天，曹操在半路上碰到了叔叔，他立刻假装有病，变得口歪眼斜。叔叔看他这样，大吃一惊，问他是怎么回事，曹操说：“我中风了，非常厉害。”叔叔便把曹操中风的事告诉了曹操的父亲，等到父亲到来之后，曹操却一切如常。于是父亲问曹操：“叔叔说你中风了，现在好了吗？”曹操说：“没有啊，可能是叔叔不喜欢我，才欺骗你的。”于是，曹操的父亲便开始怀疑曹操叔叔所说的话，以后曹操的叔叔再对曹操的父亲说关于曹操的话，曹操的父亲再也不相信他了。这样一来，曹操更加肆无忌惮了。
曹操在叔叔面前是这样，在其他地方也是如此。
曹操的这种任侠放荡作风，表面上看是少年曹操的恶作剧，但其中蕴含着曹操对传统的叛逆、对世俗的破坏、对自由的追求和对环境的无所畏惧思想。曹操的出身决定了他不会遵守儒家固有的礼法规范，对叔叔的做法看似不懂规矩、不尊重长辈，实际上是他对传统礼法思想的背叛。在曹操的内心深处，宦官祖先的出身与世俗的道德标准是悖逆的，所以他便不愿遵守这些标准，只想享受一种自由的生活。所以，面对这些礼仪和道德标准，曹操做出了让世人瞠目的举止，表现出了对一切无所畏惧的勇气。这些思想在以后的政治、军事生涯中，无时无刻不在发挥着潜在的作用。