看过《水浒传》的人都知道，梁山泊队伍中，第一大间谍头子就是神行太保戴宗。他是老大宋江最仰仗的亲信。而另一个情报收集高手，是坐第二把交椅的卢俊义的亲信燕青。
梁山好汉排座次中，戴宗排名在三十六天罡中第二十名，不仅排在黑旋风李逵之前，也排在最早参加革命、和晁天王一起智取生辰纲的刘唐和阮氏三兄弟之前。在业务分工中，充当了“总探声息头领”，带领另四名有刺探情报天赋的乐和、时迁、段景住、白胜，专司情报收集工作。
从古至今，任何一个军事集团的存在，都离不开情报，情报工作的作用无论如何估计都不过分，血雨腥风的征伐之间，总是伴随着重重的谍影。因此，负责情报工作的多是非常能干与忠诚的，如千年后戴宗的另一个同宗，老蒋手下的“军统头子”戴笠。
而戴宗，除了会“插着两个纸马”，能日行一千里的神行术，还有一些察言观色的小聪明，符合打探情报的基本要求外，在《水浒传》一百单八将里面，他并不是最佳间谍头子的人选。我们可以在江州宋江题写反诗后，从他的作为中看出他在做间谍方面的缺陷。
蔡九让戴宗传信给自己的老爸--当朝太师蔡京，请示如何处理宋江。在梁山专门坐探情报的朱贵酒店休息时，被朱贵用放了麻药的酒菜轻轻松松地放倒，随即搜出他携带的蔡九家信和奉送给父亲的礼物--这就是后来总司梁山情报工作的戴院长初出江湖的“处女秀”，演得如此窝囊。这样的低级错误恐怕连时迁、乐和都不会犯，武松在十字坡酒店都那样机警。
在萧让、金大坚伪造蔡京的回信和印鉴被黄文炳识破后，蔡九将戴宗唤来盘问：“我正连日事忙，未曾问得你个仔细。你前日与我去京师，那座门入去？”“我家府里门前，谁接着你？留你在那里歇？”“你见我府里那个门子，却是多少年纪？或是黑瘦也白净肥胖？长大也是矮小？有须的也是无须的？”
戴宗的回答破绽百出：“小人到东京时，那日天色晚了，不知唤做甚么门。”“小人到府前寻见一个门子，接了书入去。少刻，门子出来，交收了信笼，着小人自去寻客店歇了。次日早五更去府门前伺候时，只见那门子回书出来。小人怕误了日期，那里敢再问备细。”“小人到府里时，天色黑了，次早回时，又是五更时候，天色昏暗。不十分看得仔细，只觉不恁么长，中等身材，敢是有些髭须。”这番谎言，不要说让在蔡府中长大的知府容易识破，就是在和蔡府没有多少瓜葛的人面前，也经不起推敲。
作为一个小吏，戴宗在市井人物中，算得上言语乖觉、办事利落。可这位能哄骗一般人物、能敲诈罪犯财物的戴院长，却对都城一无所知，太不应该。东京作为巍巍帝都，有哪几个门，从江州去应该从哪座城门进去，这是打探情报者必须具备的常识，就算戴宗因为事情急迫带着假书信来见蔡九，也应该从其他渠道了解京城和蔡府的大概情况。戴宗连这个准备工作都没能做，可见并不是个办大事的人。撒谎时更见得他见识浅陋，如井底之蛙。他把赫赫相府描绘成一个门可罗雀的寒儒的住宅：到府前需“寻”一个门子，这说明蔡府门前冷落鞍马稀，两次接触的都是同一个门子，蔡府的排场还不如一个知府；公子派人来送书，并非一般官员来送礼，就简单地接了书信礼物，让公子的手下自己去找旅馆，于常规不合。要知道当时蔡京权势熏天，前来走门子的各地官员多如牛毛，相府办事的家人不但人数众多，而且分工细致、等级森严。稍有头脑的人都会想到，而这位戴院长却将京城相府当成江州的土财主家。
既然戴宗才智能力并不出众，为何能充当情报间谍头子这一重要职务？唯一的解释是：他是梁山泊老大宋江的第一心腹。梁山泊在宣传上自称“忠义”，但一帮人物的出身形形色色，社会背景复杂，更兼几个山头的人合并在一起，宋江没有驾驭他们的绝对把握。那么负责情报工作的人不但关系到这个集团的安危，更关系到集团领导人个人权力的稳固。纵观《水浒传》人物，前期随晁盖上山的人和王伦旧部，宋江显然不能托以大事（吴用主动改变立场，但是军师一样的角色，负责的必是全盘军事工作），后来上山的卢俊义和二龙山、少华山、桃花山人马，和宋江更类似一种“联盟”关系。真正算作宋江心腹中的心腹的，只有两个：江州大牢里对他备加关照的戴宗和李逵。李逵只能做宋江的第一打手；而戴宗从跟随宋江开始，就特别能理解主人心思，能自动维护主子权威，是个自觉自愿的奴才，情治大权，不交给他交给谁？古今中外，负责情治工作的人总是主子最信任的，如戴笠虽然死的时候才是个中将，但他是老蒋的老乡加门生，在老蒋尚未取得绝对权威时，戴笠已经是老蒋的马仔了--奴才识主公，是门学问也是场赌博。江州的风云际会让戴宗结识宋江，戴宗就决心跟下去，果然后来投桃报李。而刘唐是晁盖的第一心腹，当他打听到梁中书将送一笔生日礼物给他的老丈人蔡京，然后想到要送“一笔大富贵”给晁保正，作为见面之礼，当被雷横等衙役抓获时，晁盖谎称刘唐是自己多年未曾谋面的外甥给予了开脱。可惜刘唐所托非人，晁盖一死他就没人照应了。
戴宗首先是吴用推荐给宋江的，为了宋江免受牢狱之苦，让戴宗给予照应。宋江这位能对普通差拨、管营使银子，拉关系的能吏，可到了江州监狱后，“次日，宋江置备酒席，与众人回礼。不时间，又请差拨、牌头递杯，管营处常常送礼物与他。宋江身边有的是金银财帛，单把来结识他们。住了半月之间，满营里没有一个不欢喜他。”
半个月间这位不在乎钱财的宋公明哥哥为什么单单不去结识最管用的戴院长，而且此人是吴用推荐的？当差拨提醒宋江： “贤兄，我前日和你说的那个节级常例人情，如何多日不使人送与他？今已一旬之上了。你明日下来时，须不好看。”宋江回答道：“这个不妨。那人要钱，不与他。若是差拨哥哥但要时，只顾问宋江取不妨。那节级要时，一文也没！等他下来，宋江自有话说。”