人的一生中，会经历无数“第一次”，精彩或平淡，自有其价值。
在《红楼梦》里，曹雪芹为贾宝玉安排了两个“叛逆”的第一次，第一次云雨、第一次打人，而这两个第一次偏偏都和他的大丫头袭人有关，这背后有何深意？
袭人愿意和宝玉偷试，是她觉得自己是贾母配给宝玉，以后要做姨娘。
都说晴雯心比天高，但袭人又何尝不是呢？她在晴雯面前，将自己和宝玉称为“我们”，可见她早已越了礼法的界限，将自己视为贾家的一份子。
正是出于这一点，袭人才会常常站在王夫人的立场，时时规劝宝玉多读书、考功名，甚至是搬出怡红院，和其他姐妹保持距离。
“枉自温柔和顺，空云似桂如兰。堪羡优伶有福，谁知公子无缘。”曹雪芹写给袭人的判词告诉我们，她白白地用“温柔和顺”的态度对待宝玉，奈何与宝玉无缘，最后只能嫁给了优伶蒋玉菡。
在封建时期，伶人的地位是很低下的，只是权贵的娱乐工具，与小偷、强盗等同属“下九流”这个类别。
贾家败落后，怡红院第一个被迫害的女子就是袭人，因为她筹谋了许多年的努力付之东流了，争取了数年的姨娘之位就这么没了，内心的精神支柱崩塌，原本应该是风光的宝二姨娘，一转眼却变成了抬不起头的优伶之妻，地位的落差对于有野心的袭人来说，该是最大的打击了。
曹雪芹将宝玉人生的两个第一次都交给袭人，就是为了伏埋千里，铺垫袭人的悲剧，暗示她将再一次成为怡红院第一个遭殃的人。