书法大家经多年锤炼，一般都是墨上生根，棱角处自带风骨，而他的字却如舞风中，像凭空摇摆的枝叶，无根可言。
他的许多作品也是整体看上去和谐飘逸，按字细究时大部分字都笔迹平平，字迹左沉，左右结构的字，比例安排尤显瑕疵，越细看美感越弱，难逃过度神化之嫌。
“字如其人”在董其昌身上得到了很好的体现，其风格自傲清高又圆滑媚世，自利有余，暗藏逃逸之风，内里空泛，不可扛鼎，看起来奥妙，实则内涵不足。从才学和作品去看，董其昌却有可取之处，但还不配被捧上天。
“书学者有两观，曰观物，曰观我，观物以类情，观我以通德。笔性墨情，皆以其人性情为本，是则理性情者，书之首务也。”刘熙载《艺概》里的这番表述鞭辟入里，最能表现书法精粹。
书法不像绘画，内容万千无定式，它是一种以技术与个人审美去重复表达既有文学的艺术，内容的分量占比不高，关键在笔法与美感，也在执笔者的性情与才学。观其形、品其意、衡量其历史与道德价值，才是全面的书法品鉴。
被形所惑，舍弃风骨，其实是丢了书法的灵魂。没有灵魂与德性的作品被无限膜拜，是一种审美深度的搁浅和社会文明的退化。
