1368年，朱元璋建立明朝，当年的十二月就派使节前往高丽告知明朝建国之事，由此明朝和高丽就建立了联系。但这种联系并不是以后的宗主国与藩属国之间的联系。明朝方面对高丽的外交政策也因为国内巩固统治和高丽亲元派势力等因素而多次变动，反复无常。尤其在恭愍王时期、禑王时期和李成桂时期，这从侧面表现出明朝对高丽的政策存在不确定性和时局所迫的无奈性。明朝初年：怀柔政策
明朝初年对高丽实行怀柔政策的主要原因是北元朝廷的存在。在明朝建立之前，高丽王朝与元朝的联系非常密切。为了在北方的少数民族中获得生存，高丽承认元朝是自己的宗主国。但明朝建立后，元朝的残余势力在北方建立了北元朝廷，与中原明朝对抗。
所以相较之下，朱元璋在对高丽的外交关系上没有任何优势，再加上张士诚、方国珍等起义军残余势力仍然存在，所以朱元璋最紧急的事情莫过于巩固自身统治，为此，朱元璋对高丽实行怀柔政策。
明朝建立初期，高丽正处于恭愍王时期，恭愍王在元明战争时一举推翻了国内的亲元派，夺回了高丽王朝的实权，这也为明朝与高丽在恭愍王时期的友好外交关系奠定了基础。明朝对高丽王朝的怀柔政策是出于维护统治的需要，而此时的高丽恭愍王也有需要。他在国内的改革需要稳定的外部环境，尤其需要宗主国对自身实际权力得承认，以此对抗亲元派，明朝就成了恭愍王最好的选择。
1370年，恭愍王接受明朝的册封，正式成为明朝的属国。由于恭愍王依附明朝实现“百年锋镝之余，复见太平之期”，所以在对明政策上更加积极，《明史》载有：“是年，安南、浡泥、高丽、三佛齐、暹罗、日本、真腊入贡。”
在高丽正式向明朝称臣纳贡后，明朝对高丽的怀柔政策也真正的落实，给高丽王一定的自主权，尤其是在内政方面，还破格高丽人中擅长经明行修之士，允许其进京赶考。高丽禑王时期：明朝高丽之争
好景不长，高丽国内出现内乱。1374年，高丽恭愍王被杀害，在政变中，明朝所派遣的使节也被杀害，这引起了明朝皇帝的愤怒。因为恭愍王是朱元璋亲自册封的高丽国王，拥有来自中原明朝的正统性，但高丽国内的反对势力将恭愍王杀害就表明这些人并没有真正臣服于明朝，接纳恭愍王时期的宗藩政策。于是，明朝和高丽的关系恶化，明朝对高丽的政策也开始变化。
亲元派掌权对明朝和高丽友好关系造成打击，导致明朝对高丽的政策发生转变。恭愍王去世后，辛禑即位，但他十分年幼，仅仅十岁，在内政外交上都要依靠官员的处理，尤其是权臣李仁任。
李仁任实际上是亲元派的代表人物，早就对恭愍王实行的亲明外交有所不满，他在掌权后立刻接受了北元朝廷对辛禑的册封，恢复了高丽对元朝的宗藩关系，朱元璋对高丽此举颇为愤怒，当即不再对高丽怀柔，直接兵临边境，以打击高丽与北元朝廷的勾结。
高丽实行的两端外交使明朝认识到怀柔政策的不足。高丽在禑王时期实行的外交政策是恢复与北元宗藩关系的同时继续向明朝进贡，以此谋求自身利益，但是明朝皇帝绝不可能容忍高丽这种左顾右盼式的外交。原因在于这种外交对明朝的威胁很大，一方面，高丽随时都会与北元相勾结试图推翻明朝统治，另一方面，高丽随时会借北元之力摆脱对明朝的纳贡，这就会给明朝其他藩国造成恶劣影响，危害大明朝的整个宗藩体制。李氏高丽时期：恢复友好政策
高丽出兵辽东地区于明朝发生了领土纠纷。1387年，明朝决定在朝鲜半岛东北部的南端设立铁岭卫。此举不仅能从制度上直接扩张明朝实际控制的疆域，还能切断北元朝廷与高丽的联系，以及直接管辖该地区以北的女真人，维护明朝的统治。
但是，明朝设置铁岭卫在高丽看来却是威胁其领土的行动，于是一年后，高丽王辛禑命令军队进犯辽东地区，结果李成桂倒戈，夺取了高丽的实际统治权。
1392年，李成桂自立为王，为了增强政权的合法性，迫切需要明朝的承认，于是向明朝派遣使节，但此时明朝因为高丽境内的频繁政变而采取不理睬和听之任之的政策。
《中韩关系史》载有：“今云废黜异性，择立王氏宗亲，······其真伪莫知，若果为本国臣民所推，亦听其自为。”李成桂为了重新建立两者之间的稳定关系，一直尽力斡旋，最终明朝和高丽之间的冲突逐渐被化解，明朝与高丽又恢复了宗藩关系。
总结
明朝和高丽的关系长期处于不稳定状态，这种不稳定更多是来自于高丽国内的政局变化。恭愍王时期的友好关系，到禑王时期的恶化关系，再到李成桂时期恢复友好关系，这种起起伏伏的外交关系长期存在，并且对明朝的外交政策产生着影响。明朝从刚建立之时就希望对高丽保持着友好关系，一方面是为了对抗北元朝廷，防止两者勾结；另一方面是为了让明朝与高丽的宗藩关系成为其他藩国效仿的对象。
然而，在高丽多变的政局面前，明朝对高丽的外交政策也被迫多次变化。尤其是禑王时期杀害恭愍王和进攻辽东的行动，触怒了明朝皇帝，遂切断与高丽的友好联系，取而代之的是刀兵相向。从整个明朝与高丽的外交政策来看，两者和平来往的时间远远超过冲突的时间，所以即使政策再变化无常，和平交往仍然是主流。