按照《三国演义》的说法，吕布是当之无愧的第一悍将，在虎牢关单挑刘备关羽张飞还能全身而退，曹操部将三五个一起上，也拿不下他。但是随着吕布年龄增长，妻妾越来越多，再上阵单挑，就有点力不从心了，张飞因为一直打着光棍儿，体力保持得很好，就开始不怵吕布了。
虎牢关之后，吕布又跟张飞有过两次单挑，两次单挑都发生在小沛城外，一次是“张飞此时酒犹未醒，不能力战”，吕布也拿他毫无办法：“素知飞勇，亦不敢相逼。”张飞带着酒劲儿轻松突围，在突围的路上，还顺手干掉了吕布的老丈人（之一）曹豹。另一次是吕布在有优势兵力壮胆而且理直气壮（张飞打劫了他的一百五十匹好马，有错在先）的情况下，跟张飞大战一百多回合不分胜负——刘备和关羽就在旁边看着而不帮忙，说明他们已经看出张三爷此战绝对不会输给吕布这个三姓家奴。
吕布后来等于被妻妾们使废了，他能在白门楼上大白天睡着，说明已经操劳得几乎油尽灯枯了：“日与妻妾痛饮美酒，因酒色过伤，形容销减（瘦成人干儿了）。”吕布自己也承认：“吾被酒色伤矣！”这时候的吕布要是再对阵张飞，可能连三十回合都支持不住。
吕布废了，张飞就会成为三国第一单挑名将吗？当然不是，因为在任何时代，都没有无敌之将，有时候武将之间还会出现老虎吃鸡鸡吃虫虫嗑棒棒打虎的罗圈赢。
细看《三国演义》，我们就会发现，除了孙坚孙策刘备这样的主公主帅级别的大人物和自己阵营的关羽马超赵云，张飞在曹魏和东吴，也有五个难以战胜的对手，这五位名将，曹魏三个，东吴两个，张飞遇到他们，也会比较头痛，因为他们太难缠了。
首先一个摆在张飞手下的虎侯虎痴许褚许仲康，在满血状态下，就可能跟张飞打一个旗鼓相当，这一点马超可以作证。
马超虽然人品不咋地，但是骁勇善战却是毋庸置疑的。潼关一战，马超八九个回合打跑于禁，二十回合斗败张郃，三招两式枪挑李通，杀得曹操割须弃袍。眼看曹操要被马超追上，曹家悍将曹洪抡刀玩命儿，但是四五十个回合之后，也刀法散乱堪堪要败。夏侯渊带数十骑兵赶来助拳，势单力孤的马超见势不妙，只好眼看着煮熟的曹操飞了。
马超狂追曹操，许褚并不在场，要是许褚与曹洪联手，马超可能就逃不掉了，因为曹营诸将中，马超最忌惮的就是许褚。马超忌惮许褚，并不是胆小怯懦，因为他知道真打起来，惹疯了许褚，自己也捞不到好果子吃。再后来的两人单挑中，大战一百三十回合不分胜负，马超也罕见地表示了肝儿颤：“吾见恶战者莫如许褚，真‘虎痴’也。”
软的怕硬的，硬的怕穷的，穷的怕横的，横的怕愣的，愣的怕不要命的，不要命的怕不要脸的。不要脸的马超碰到不要命的许褚，估计也讨不到什么好去。
马超怕许褚，但是却不怕张飞，还大剌剌地嘲笑张飞：“吾家屡世公侯，岂识村野匹夫！”结果张飞手中的丈八蛇矛分分钟教他做人：大战二百二十回合不分胜负，马超只好使阴招，用飞锤暗算，却被张飞轻松躲过，然后堂堂正正还了他一箭。
以马超为参照物，我们能知道张飞跟许褚武功不相上下，而许褚被张飞挑落马下，那属于张飞欺负醉鬼：作为曹操的大保镖，许褚的工作很清苦，每天站岗放哨，喝酒是不可以的，吃肉也不容易（曹操家也没有余粮），所以一旦外放领兵，许褚馋虫酒虫一起发作，好酒好肉一通胡吃海塞，迷迷糊糊之间就被张飞一矛刺中了肩膀。
在清醒状态下，许褚是不怵张飞的，华容道上，已经人困马乏焦头烂额的曹营诸将，只有许褚敢骑着无鞍马来战张飞，而且成功地保护曹操突围——要知道张飞跟曹操可没啥交情，他就是能放过叔丈人夏侯渊夏侯惇，也不会故意放过曹操和许褚。
张飞未必能拿下许褚，这是咱们分析出来的，而张飞拿不下张辽，则是关羽亲口说的：“此人武艺不在你我之下。”作为吕布帐下的骑兵统帅，张辽的武功自然是超一流的他也确实有过击溃关羽张飞的记录：“ 高顺引张辽击关公寨，吕布自击张飞寨，关、张各出迎战，玄德引兵两路接应。吕布分军从背后杀来，关、张两军皆溃。”
当然，可能有很多读者认为张辽打不过张飞，因为在演义小说里，张辽也就是张郃级别的将领，这就仁者见仁智者见智了，毕竟张辽还有很多人喜欢张辽胜过喜欢张飞——张辽是少数几个在征战异族的时候立过大功的三国名将之一（还有曹彰）。
典韦曾经用一双大铁戟，单挑吕布手下四大悍将郝萌、曹性、成廉、宋宪，结果是“郝、曹、成、宋四将不能抵挡，各自逃去。”典韦击溃四将的时候，吕布和张辽高顺也在阵中，他们也挡不住典韦，眼巴巴地看着典韦把曹操救走了。
典韦的武勇，是跟许褚不相上下的，他俩曾经打了整整一天而不分胜负，后来是曹操设计、典韦诈败，这才生擒了许褚。有人说典韦就是死早了，要不然以他的武勇，肯定会有机会跟关羽张飞马超正面硬刚的，到时候鹿死谁手，还真的很难说。
