一、曹操的料事如神与见识
1、拒绝伙同王芬叛乱
东汉末年，外戚与宦官交相掌权，天下大乱，冀州刺史王芬于是联合许攸、周旌等地方豪强，谋划废黜汉灵帝。
王芬等人在谋划废黜汉灵帝时，曾希望曹操加入他们，但遭到曹操的断然拒绝。因为在曹操看来，废立皇帝是天下最不吉祥的事。历史上，伊尹、霍光凭借执政大权，衡量轻重利弊、计算成败得失，加上同众人的愿望一致，故而能实现计划，成就大事。王芬他们只看到古人能轻而易举地取得成功，却未看到如今的困难。用这种非常的手段，想一定达到目的，一定会十分危险。
后来，王芬果然事败自杀。而曹操当时若是没有点见识，凭着一腔热血冒然参与其中，恐怕也要受到牵连。
2、断定何进必败
汉灵帝去世后，汉少帝即位，何太后临朝。何太后的兄长何进官居大将军，却处处受到宦官掣肘，因此准备诛杀宦官，但何太后不允许，事情陷入僵局。袁绍于是给何进出了一个馊主意，请董卓等外地将领率兵进入洛阳，以逼迫何太后同意杀宦官。
时任典军校尉的曹操听说后笑着说：“宦官古今都有，只是君王不应给予大权和宠信，让他们发展到现在这个程度。既然要惩治他们，应当除去首恶，只要一个狱吏就足够了。何必要兴师动众去征召各地部队呢！假如要把宦官一网打尽，则事情必然会泄露，我看此事必定失败。”
后来何进事泄被杀，董卓进洛阳，果然把东汉朝廷闹腾得乌烟瘴气，从此开启了汉末军阀混战的序幕。
3、断定吕布无能
兴平元年，张邈、陈宫等趁曹操率部攻打徐州时发动叛乱，迎接吕布入兖州，兖州辖下，除了鄄城、范县、东阿三地仍然忠于曹操外，其他各县纷纷响应投靠吕布。
曹操听闻兖州出事，火急火燎地从徐州赶回兖州，却发现吕布在未能攻克鄄城后，竟然向西移驻濮阳。
由此，曹操断定吕布无能，不可能有什么大作为，说：“吕布一下子得到一州的地盘，却不能趁势占据东平，切断亢父和泰山的要道，利用险要的有利地势来与我对抗，反而回驻濮阳，我知道他没有多大作为。”
于是，曹操彻底放下心来，从容策划反攻吕布，收复兖州。兴平二年，曹操在钜野击败吕布，将吕布赶出兖州，收复兖州全部。建安三年，曹操又与刘备合力打败吕布，并将吕布处死。
4、奉迎汉献帝
在毛玠建议曹操“奉迎天子”后不久，沮授也向袁绍提出“挟天子以令诸侯”的建议，却遭到了郭图等人的反对。
在当时，袁绍的势力远比曹操的势力强大，如果他要与曹操争夺“天子”，曹操即便知道“奉迎天子”有诸多好处，只怕也只能拱手相让。但袁绍缺乏远见，最后听取了郭图等人的建议，放弃“挟天子以令诸侯”，这才给了曹操机会“奉迎天子”至许都。
实际上，曹操准备奉迎汉献帝时，其部下也有人持反对意见，但因为曹操看到了奉迎汉献帝的诸多好处，所以才会力排众议，亲自前往洛阳迎接汉献帝至许都。换句话说，在奉迎汉献帝这件事上，曹操比袁绍更加有见识。
5、视刘备为英雄
早在建安四年，曹操就曾对刘备说：“如今天下的英雄，只有您和我罢了，袁绍之流，是算不上数的！”值得注意的是，在曹操说这话时，刘备实际上刚刚被吕布打败，失去了徐州，正是十分落魄之时。而且，为了迷惑曹操，刘备整日呆在家里种菜，韬光养晦，不理朝政国事。但曹操却目光如炬，能一眼看出刘备是一个了不起的英雄人物，这是需要见识的。
建安五年，袁绍一方面自率大军在官渡与曹操对峙，一方面派刘备率兵前往许都附近骚扰。
面对这种情况，曹操决定亲自率部征伐刘备。曹操部下的许多将领都认为，如今与曹操争夺天下的是袁绍，现在舍弃袁绍而去征伐刘备，是因小失大。曹操却认为：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”
由此可见，在曹操眼里，刘备确实是英雄，是自己强劲的对手——即便刘备当时仍然依附于袁绍，力量还很弱小。而后来的历史事实证明，曹操的看法是对的，刘备的确是曹操一生中最强劲的对手。
6、看透刘表
刘表身材伟岸，少时知名，名列“八俊”之一。初平元年，刘表单骑入荆州，恩威并施，爱民养士，很快就在荆州站稳脚跟。之后又远交袁绍，近结张绣，内纳刘备，据地数千里，带甲十余万，先杀孙坚，后又常抗曹操，称雄荆江。
然而，在曹操看来，刘表不过是一个胸无大志的“自守之贼”，不足为虑。
建安八年，袁谭被弟弟袁尚打败，只好派辛毗向曹操乞降请救。曹操部下诸将都怀疑袁谭的投降诚意，认为曹操应趁机去攻打刘表，任由袁尚、袁谭自相残杀，等打败刘表后，再回来收拾袁谭和袁尚。
但曹操却认为：“我攻吕布，表不为寇，官渡之役，不救袁绍，此自守之贼也，宜为后图。谭、尚狡猾，当乘其乱。纵谭挟诈，不终束手，使我破尚，偏收其地，利自多矣。”于是就答应了袁谭的请求，出兵攻打袁尚。
7、断定袁尚必败
建安九年，曹操围困邺城，袁尚率军回救。曹军将领们都认为，袁尚的救援军是思归之军，人人都将拼死作战，应该暂时避其锋芒。此时，曹操又作出一个神乎其神的判断，说：“袁尚如果从大路来，应当避开；如果沿着西山来，则将被我们击败。”
后来，袁尚果然沿着西山向邺城出发，并在距邺城十七里的阳平亭滏水边扎营。晚上，袁尚军点火告知城中的审配守军。审配于是率军出城，准备与袁尚内外夹击，冲破曹军的包围。
曹操一方面派兵迎击审配，另一方面派兵去攻打袁尚。审配抵挡不住，只得退回城里；袁尚也被曹军击败，退到漳河拐弯处安营。曹操于是包围袁尚营寨，袁尚畏惧，乘夜逃走，退守祁山。曹操又进军包围，袁尚部将马延、张顗等临阵投降，袁尚全军溃散，逃往中山。