我认为最大的问题，在于李自成没有管理国家的经验。
刘邦也好，朱元璋也好，在建立政权之前，已经有了一个根据地。刘邦在汉中，朱元璋在江南。
这个根据地面积大小不要紧，关键是对它的治理，等于是建立了一个小型的国家。“麻雀虽小，五脏俱全”，朱、刘从中积累了治理国家的经验，也培养了管理人才，建立了行之有效的政府机构。
而李自成，起义十多年，一直是流动作战。“吃他娘，穿他娘，早开大门迎闯王，闯王来时不纳粮”，这口号很是鼓舞人心。但是往深里想想，几十万大军要吃要喝，“不纳粮”，从何得到补给？
当然是抢。抢富户，抢土匪（山寨），抢官府，抢藩王。一个富裕的藩王，府藏金银可供大军消耗一年之久——问题是一年之后呢？全国有多少富裕的藩王，可以供你去抢劫？
没有根据地，没有征税，没有统治民众管理民众的经验。虽然打北京非常顺利，几乎是“兵不血刃”“望风而降”，但是进入北京之后的李自成，面对一个需要管理的国家，他忽然变得毫无经验了。
饱受诟病的“拷掠”政策，其实是“闯王来时不纳粮”的另一个侧面：不向平民百姓征税征粮，只能向原明朝官员抢夺钱财。而官员、富户、百姓之间，并没有明晰的分界。被你拷打至死的一名官员，可能是另一贫民的亲戚的亲戚、朋友的朋友。广泛的囚禁、拷打、甚至死刑，怎么可能不引起人心惶惶？
而靠拷打官员“追赃”获得再多的钱财，也不可能维持一个国家的长久统治。李自成却看不到这一点。——或者，他也看到的，却拿不出解决的办法。
一直到登基称帝，李自成还是一个游击队头领，而没有完成向国家领导人的转化。他手下的“文臣武将”，要么束手束脚，要么还是土匪头子，完成没有形成统治国家的体系。
这是明末，不是老庄理想的“小国寡民”时代了。没有一个高效的政府，甚至根本没有政府，李自成的统治注定要迅速失败的。
顺便说两句“没心没肺”的话：军纪败坏，还可能整顿。强抢民女，并不是最重要的问题——朱元璋后宫佳丽如云，其中不逐蒙古妃子，难道她们都是自愿跟随？难道其中没有强迫之事？刘邦的戚夫人、薄姬，都是抢来的有夫之妇，就更不用说了。
国家大政上的失策，才是成功与失败的根本原因。