曹操八员大将合围张飞是在《三国演义》第二十四回，曹操大军进攻小沛，张飞和刘备夜劫曹营，结果被曹军伏击，正东张辽、正西许褚、正南于禁、正北李典、东南徐晃、西南乐进，东北夏侯惇、西北夏侯渊，八路人马围攻张飞，结果张飞却突围而去。
面对八员大将围攻张飞还能突围而走并非他能挡住八人围攻，而是混战中想拦住一个人没那么容易。我们可以看另外一个战例，在《三国演义》第六十八回，曹操和孙权的濡须之战时，孙权和周泰被张辽、徐晃、许褚三路人马围攻，周泰两次杀进重围，终于救出了孙权。论武艺，张辽、徐晃、许褚三人都不比周泰差，还可能在他之上。但是两军混战，三个人未必有机会能拦截住周泰，所以周泰还有机会杀进去救人。
在小沛之战时，张飞虽然遭到八员大将围攻，但是和濡须之战一样，这不是两军阵前交战，张飞带着大军去劫寨，而曹操的八员大将也是各带人马，双方是混战成一团。另外刘备和张飞是两路劫营，刘备赶来时先后遇到了夏侯惇和夏侯渊，这也是围攻张飞的八路人马之二。显然曹军在夜里也有些混乱，并没有集中攻击张飞一军，所以张飞不用直面八员大将，实际上最后张飞向东南突围，遇到的只有徐晃，后来乐进赶到，张飞突围而去。
而张飞武艺高强，曹军的八员大将里于禁、李典、乐进三个明显只是凑数的，其余的五个在《三国演义》里也要比张飞略逊一筹。此时张飞面对的压力，并没有想的那么大。仅靠徐晃、乐进两个人，纵使还带着军马，要拦住张飞还是有难度的，所以才会被他突围而去。
