在安史之乱被平定后，唐朝虽然保住了自己的政权，却也存在着诸多的隐患，其中最让唐朝皇帝头疼的就是藩镇的问题。大大小小的藩镇在国内出现，这些手握军政大权的节度使有不少人心里并不认可朝廷的统治，比如河朔等地的藩镇，原本就是安史叛军。在代宗之后，很多唐朝皇帝都希望能解决藩镇的问题，唐宪宗也是一样，他继位前唐朝曾爆发过著名的泾源兵变，唐德宗武力征讨藩镇，差点把自己给搭进去。
此后唐朝与藩镇之间的关系也比较紧张，宪宗继位后，开始着手剿灭各地藩镇。其中淮西的藩镇就是他重点剿除的对象，当时割据淮西的军阀是吴元济，他为了对抗唐军，一面与李师道等军阀勾结，一面整军准备与唐军的战事。宪宗的态度非常坚决，当时唐军的形势不妙，李师道频繁袭击唐军的补给线，而宪宗先后派到淮西的两位统帅都吃了大败仗，这让平叛形势变得相当严峻。正是在这个背景上，李愬得到了机会，他也证明了自己的实力，雪夜奇袭蔡州，平定了淮西的叛乱。
临危受命
在征讨淮西之前，人们对李愬的印象并不深，可对他的老爹李晟就非常熟悉了。那可是在危难之际拯救唐朝的名将，作为将门之后，李愬也有着不错的资质，《旧唐书》记载：愬有筹略，善骑射。
他非常希望像父亲一样征战疆场，征讨淮西就是他主动请命才争来的机会。在李愬的脑子中，早就已经有了奇袭蔡州的想法，不过奇袭战往往是非常难打的，毕竟意外因素太多，风险实在太大。历史上有邓艾这样以小搏大的例子，也有薛仁贵大非川这样全军覆灭的例子。
当时唐军的情况不太好，《资治通鉴》记载：李愬至唐州，军中承丧败之馀，士卒皆惮战。淮西人自以尝败高、袁二帅，轻愬名位素微，遂不为备。
军中士兵不敢再打，而敌人压根没听过李愬的名字，根本没拿他当回事。而留给李愬的时间也不多，不仅仅是他，唐宪宗也面临着极大的压力，《资治通鉴》记载：诸军讨淮西，四年不克，馈运疲弊，民至有以驴耕者。上亦病之，以问宰相。李逢吉等竞言师老财竭，意欲罢兵。
如果不是宰相裴度力挺李愬，还主动请求皇帝不要派宦官监军，这一仗肯定是没办法打下去的。在这样的环境下，李愬也清楚这一仗必须要速战速决，拖得越久，唐朝平叛的形势就越糟糕。要知道背后平卢节度使李师道也蠢蠢欲动，他在后来也确实起兵谋反了，各地很多藩镇也在观望，不快点解决的话，唐宪宗可能会重蹈德宗的覆辙。
人们以为的李愬奇袭，是他带着军队到了蔡州就发动了奇袭，实际上这一仗虽然是奇袭战，但已经提前筹划了很长时间。李愬能一战成功的关键，就是他战前的准备做得非常充分。吴元济的老巢蔡州，熟悉历史的人也不会陌生，这里就是之前著名的汝南，也被称为豫州。
安史之乱后，唐朝主要依靠江淮等地的赋税才能维持下去，为此淮西非常重要。李愬利用自己名望不够的特点，一边安抚犒赏士兵，缓解军中的厌战情绪。同时他多次表达自己不是来打仗的，继续麻痹对手。此时李愬开始第一步准备，先增加自己手中的底牌，唐宪宗对他的支持是非常多的，《资治通鉴》记载：李愬谋袭蔡州，表请益兵，诏以昭义、河中、鄜坊步骑二千给之。
此外李愬又开始逐步瓦解吴元济的势力，他利用自己的个人魅力和怀柔手段，先后招降并重用了吴元济手下的不少兵将，比如投降的吴秀琳，李祐等人，都受到了他的重用。《资治通鉴》记载：时唐、随牙队三千人，号六院兵马，皆山南东道之精锐也。愬又以祐为六院兵马使。
依靠着这些人的帮助李愬开始一步步蚕食淮西，他也渐渐开始了先围再打的策略。唐军征讨淮西并非是只有李愬一支孤军，在北路从许昌的唐军与淮阳的军队在郾城会师。随后李愬就顺利拿下文城栅、马鞍山、路口栅、嵖岈山、冶炉城和西平等据点。他将主力推进至文城栅，距离蔡州只有六十多里，此外他还派遣军队从南面截断了蔡州与南部州县的联系，向北又打通了与郾城的联系。此时，李愬已经基本完成了对蔡州的包围，而他的主力军随时都可以接触到蔡州城。
不得不说，李愬所选择的起兵时间是相当糟糕的。雪夜袭击在奇袭战中都是最为冒险的，古代没有那么好的防寒条件，甚至都没有棉服之类的，在夜间行动，军队更缺乏照明设备。这两种不利因素合在一起，让军队的行动会变得更加困难，也正因如此，吴元济也没有想到唐军竟然敢夜间袭击蔡州。吴元济的布置存在着问题，《资治通鉴》记载：李祐言于李愬曰："蔡之精兵皆在洄曲，及四境拒守，守州城者皆羸老之卒，可以乘虚直抵其城。比贼将闻之，元济已成擒矣。"
他最大的问题就是蔡州并不是特别险要的城池，也没有长安，洛阳这类的城防建设。因此把部队都派在外面，里面没有主力留守是相当冒险的。这也能看出来，李愬敢这么干，最主要一点他对于吴元济的兵力分布，城防大体的情况已经非常熟悉了。他手下很多人就是吴元济的部下，知根知底打起来就更加容易一些。
李愬也做好了保密工作，他的部队一直到拿下蔡州附近的烽燧警报点后，才知道他们行军的目标是蔡州。而李愬的治军功底也体现出来，军队在这样艰难的环境下行军，底下的士兵虽然有要回去的意思，但没有人敢违背李愬的命令，唐军在这次行动中体现出了极高的军事素养。这也是奇袭战必备的东西，军队纪律性要严格，要有足够的胆量，才能玩得来这样的奇袭战。