诸葛亮和曹魏的真正对战是什么时候，这个不管是在《三国演义》还是《三国志》中，都是在诸葛亮出山的当年，诸葛亮已经对战曹魏大军了。只是在演义中，诸葛亮是一战成名，而正史中，诸葛亮是以战败逃跑告终。
在《三国演义》中，诸葛亮首次对战曹魏是在刘备三顾茅庐之后的博望坡一战，即《三国演义》的第三十九回，“荆州城公子三求计，博望坡军师初用兵”。演义中诸葛亮对阵曹魏大将夏侯惇、于禁、李典等人，使用妙计火烧博望坡大败魏军，并缴获粮草辎重无数。
而根据正史《三国志》的记载，火烧博望坡一役发生在建安七年，即公元202年。这年魏军攻打荆州，刘表让刘备“拒夏侯惇、于禁等於博望。久之，先主设伏兵，一旦自烧屯伪遁，惇等追之，为伏兵所破。”可见，火烧博望坡是刘备巧设妙计，自己烧自己的营寨佯败，并用伏兵击败了夏侯惇的追兵，取得了胜利。这一年，诸葛亮还没出山呢。
建安十二年冬天，即公元207年冬天，刘备三顾茅庐之后，在第二年春天，诸葛亮才正式出山。这已经是刘备火烧博望坡5年之后的事情了。
按照《三国志》的记载，诸葛亮首次对战曹魏大军，就是在其出山的当年，即建安十三年，公元208年。
诸葛亮出山的当年，刘表病故，刘琮成为荆州牧。同年，曹操进攻荆州，刘琮举荆州投降，刘备投奔了江夏郡的刘琦。
按照《三国志》的记载，曹操进攻荆州时，“琮闻曹公来征，遣使请降。先主在樊闻之，率其众南行，亮与徐庶并从，为曹公所追破，获庶母。”诸葛亮一出山就被曹操追着打，而且是跟徐庶一起，两大谋士都没有挡住曹操。而且徐庶的母亲就是这时被曹操所获，徐庶才被迫降曹，这跟演义中是完全不一样的。
这次兵败，虽然有刘琮突然投降，曹操亲率大军主力征讨的客观原因，但是诸葛亮和徐庶作为谋士，还是有责任的。
来看一下史料的记载，刘备跑到江夏之后，派诸葛亮游说孙权，诸葛亮可是吹牛说，“豫州军虽败於长阪，今战士还者及关羽水军精甲万人，刘琦合江夏战士亦不下万人。”诸葛亮承认兵败长阪，但此时还有精甲万人，也就是说刘备逃跑的时候，士兵应该有数千人是没有问题的。
再看曹操当时的追兵，“曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百余里，及於当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。”曹军也就只有虎豹骑五千人，而且还是急行军，已经是疲惫之师。
诸葛亮和徐庶作为刘备的主要谋士，在兵力相差并不十分明显的情况下，还有张飞、赵云跟随，结果还大败，特别是徐庶的母亲还被曹操抓去了，这……看来诸葛亮初来乍到，还需要磨合历练。
好在赤壁一战，诸葛亮挣回了面子。诸葛亮凭借三寸不烂之舌，忽悠的孙权“大悦，即遣周瑜、程普、鲁肃等水军三万，随亮诣先主，并力拒曹公。曹公败於赤壁，引军归鄴。先主遂收江南，以亮为军师中郎将，使督零陵、桂阳、长沙三郡，调其赋税，以充军实。”
刘备听从了诸葛亮的计策，联合孙权，一起抗击曹操，并在赤壁一战击破曹军。从此，奠定了刘备争霸天下的根基。诸葛亮，首战曹魏失败，但是二战曹魏，取得了胜利，表现的能量十足，还是无愧于三国时期大谋士和千古名相之誉的。