首先先声明在清末之前，无论是正史亦或是野史都从未对项羽麾下的将领进行“几大将”之类的排名。而直到清末才有了“项羽帐下五大将”的说法，此时在清末民初小说家蔡东藩编撰的小说《中国历代通俗演义》中，他将龙且、季布、钟离眛、英布、虞子期（此人物非历史人物，而是虚构的，最早出现在明人编著的《西汉通俗演义》一书中）等五人列为项羽麾下最厉害的虎将。
龙且
龙且，秦末名将，被誉为是项羽麾下第一猛将。他自幼与项羽一起长大，情若兄弟，因此项羽起兵后，龙且被视为心腹中的心腹。自起兵时，他就跟随着项羽南征北战，每次作战都冲锋在前，英勇无比，为项羽的西楚立下了汗马功劳，且更是忠心耿耿，至死不渝。
项羽对他的宠信有别于任何一个人，当年刘邦被项羽围困在荥阳，连粮道都被切断时，此时刘邦为了解荥阳之围，就接受了陈平的建议，派人去离间项羽身边的文武臣子，而此后刘邦的离间计果然奏效，其中范增更是被逼走，但就算这样龙且却依然是被项羽所信任，项羽没有对他有一丝的怀疑，反而是越发的信任他，更是将麾下最精锐的部队交予他指挥。
前203年十一月，龙且与韩信在潍水对阵，史称潍水之战。此战龙且败于韩信之手，最后被被灌婴手下丁复斩杀。
季布
季布，楚地人，他为人仗义，好打抱不平，以信守诺言、讲信用而著称，因此楚地曾流传着“得黄金百斤，不如得季布一诺”的谚语，这就是“一诺千金”的由来。季布初期曾效力项羽，并多次击败刘邦军队，打的刘邦军溃不成军。前202年，项羽败亡，季布逃亡，而后刘邦以千金悬赏捉拿季布，并下令有胆敢窝藏季布的论罪要灭三族。
不过因季布这人为人仗义，曾帮助了许多人，因此他在逃亡时许多人都愿意收留他，而不曾告发他。后来，在夏侯婴的帮助下，刘邦还是赦免了季布的罪，不久还任命他为郎中。汉惠帝时期，季布担任中郎将，此时因匈奴单于写信侮辱吕后，吕后欲出兵伐匈奴，于是樊哙就站出来说道愿率十万大军征讨匈奴，而据《史记.季布列传》载：“季布曰：“樊哙可斩也！夫高帝将兵四十余万众，困于平城，今哙奈何以十万众横行匈奴中，面欺！且秦以事於胡，陈胜等起。于今创痍未瘳，哙又面谀，欲摇动天下”，季布却站出来表示明确的发对。
他说道：“樊哙这是在撒谎，当年高祖领兵四十余万都打不过匈奴，而此时妄想靠十万大军打败匈奴，这完全是不可能的，再者秦王朝正因是对匈奴用兵，才最终引起陈胜等人的起义造反，而直到现在创伤都还没有治好，而樊哙又此时又要对匈奴用兵，这时想要让天下再次出现动荡”，如此就是在季布的劝阻下，吕后放弃了对匈奴动兵。此后，季布做了河东郡守，直至终老。
钟离眛
钟离眛，项羽麾下大将，多次在与刘邦正面对战中给予了刘邦以沉重的打击，让刘邦狼狈逃窜。但就是这么一个劳苦功高，且忠心耿耿的大将，最后却是被项羽自己给赶走了，而赶走的原因仅仅只是因为刘邦使了一个离间计。垓下之战时，钟离眛逃离楚军的阵营。
项羽败亡后，钟离眛投奔韩信。而后韩信被封为楚王，不久刘邦得知钟离眛逃到楚国，要求韩信追捕，可韩信却并不听，反而是派兵保护钟离眛的出入。前201年刘邦派兵攻击韩信，韩信为自保欲将钟离眛交出，钟离眛得知后，怒骂韩信是一个无德之人，之后就自刎而死。
英布
英布，秦时曾犯法被判处黥刑，并被派往修筑秦始皇陵墓，因此又称黥布。陈胜起义后，他在不久就投靠项梁，起兵反秦。在项氏阵营中，每次作战，英布都骁勇善战，总是列于众军之首，因此深受项氏的统帅项羽的宠信。
前206年项羽分封天下时，英布被封为九江王，成为项羽麾下少许几个封王的将领，定都于六，辖九江（郡治寿春，今安徽寿县）、庐江（郡治舒县，今安徽庐江西南）二郡。前205年，英布受刘邦的蛊惑反叛项羽，但不久就被龙且率军击溃，败亡后逃往刘邦处。
前203年，刘邦封英布为淮南王。次年，项羽败亡，刘邦称帝，英布成为大汉为数几个异姓诸侯王之一，淮南国以六安为都城，辖九江、庐江、衡山、豫章等郡。前196年，英布再次叛汉，但不久即战败，而后被长沙哀王吴回用计诱杀。
虞子期
虞子期，他是明人甄伟编著的《西汉通俗演义》中虚构人物，在书中他是虞姬的堂弟。在第11回《会稽城项梁起义》中这样说道：“数日，梁遣人娶虞姬归会稽，与籍成亲，就带堂弟虞子期随军听用。”之后就很少出现，直到第83回《霸王帐下别虞姬》中写道他自杀。
总的说在书中，他对项羽是忠心耿耿，同时因他是项羽宠妾虞姬的堂弟，所以项羽对其也是很重用。之后，项羽败亡时，他亦自杀跟随项羽而去。
总得说项羽麾下的五虎将除季布外，其余都得不到善终，或自杀，或被杀，总之是身首异处，死于非命。