宣和三年（1121年）正月十四傍晚时分，水泊梁山领导班子几位成员来到了东京（今河南开封）。宋江担任一把手之后直奔首都，显然不是为了游山玩水，而是想看看招安的项目能不能拿下来。尽管上年重阳节前聚会时，宋江将企盼朝廷招安的想法写成歌隐约地表达出来，引起了部分领导班子成员的反对，但宋江想把自己手下这些草匪纳入朝廷正式编制的愿望并没改变。
宋江一心想把梁山这支队伍带入体制内，最有效的方法就是获得朝廷的招安。但是，主张招安的御史大夫被拿入大理寺后，唯一的出路也被堵死了。如果正常的渠道成本过大或者门槛过高，选择非正式渠道便成为必然。因此，宋江才拍板决定“要见李师师一面，暗中取事”。
风月影响政治，卧榻左右时局，是封建专制体制中的一大潜规则。宋江试图走“二奶路线”完成招安大业，无疑是低成本的战略选择。需求信息一旦通过枕边风传入决策中枢，将会直接切换成现实生产力。李师师为人“慷慨飞扬，有丈夫气”，并且“和今上打得热”。打通了这一关节，招安工作也就完成了一大半。小吏宋江的确很有战略眼光。
李师师有如此的通天本事，能成为天下第一“二奶”，靠的当然不只是外貌。宋江很快就领教了李师师的魅力。他先派燕青去公关，燕青向李师师的经纪人李妈妈许下重金，宋江有了第一次见李师师的机会，只是还没说几句话，徽宗就从地道里爬了进来。工作虽然没谈成，但宋江却看到了李师师的潜在价值。第二次见面，宋江轻松地拿出了100两金子，李师师不卑不亢地拜谢道：“员外识荆之初，何故以厚礼见赐，却之不恭，受之太过。”礼物照单全收，还拿得有理有节，也算是本事。只是从地道爬进来的徽宗再次打断了招安工作的洽谈。李逵一怒之下，打了负责警卫工作的杨太尉，惊了圣驾，宋江给皇帝做专题汇报的计划也破灭了。
尽管两次都没成功，但宋江等人确实看到了李师师身上所具备的圆通大度的处世素质。已经轻车熟路的燕青第三次单枪匹马，只靠吹拉弹唱就把同是业界行家的李师师给拿下了。但宋江等人的行为无疑引起了她的警觉，所以李师师见了燕青后说：“你不要隐瞒，实对我说知；若不明言，决无干休。”燕青只得讲明自己的意图。
李师师对梁山的意图既不怀疑，也不反感，还表示出了信任、理解和热情：“你这一班义士，久闻大名，只是奈缘中间无有好人，与汝们众位作战，因此上屈沉水泊。”李师师相助水泊梁山完成了由体制外向体制内的转轨，除受了礼金、喜欢燕青等原因外，还因为她和梁山英雄一样生存在体制外，有着不同于主流社会的道德观、价值观和难与外人道的人生际遇。所以，尽管李师师受到徽宗宠幸，但前两次宋江等人出现在她家里的时候，她不仅热情相待，还主动邀请：“来日驾幸上清宫，必然不来，却请诸位到此，少叙三杯。”
最后，在宾主尽欢的会谈气氛中，李师师向徽宗引荐了燕青。燕青凭借几首小曲打动了徽宗，不仅为自己讨来了免予处罚的圣旨，还让徽宗全面掌握了宋江对招安项目的渴望。李师师虽出身风尘，却能洞察玄机，明辨是非，以一袖清香，轻松消解了几十万金戈铁马。
张端义在《贵耳集》中说李师师和徽宗“君臣遇合于倡优下贱之家，国之安危治乱，可想而知也”。把李师师当成红颜祸水，显然有失公允。其实，一切败亡都是私欲过分膨胀而没有加以遏制的必然结果。把失败归咎于卧榻之侧，显然是在推卸责任。