这个问题其实很简单。就是为了拉拢关羽，期望关羽向吕布效忠董卓一样，报效自己，结果最后弄巧成拙，差点报销了曹操。真是世事弄人。
关于赤兔马的来历，不同的书籍记载不同。
《三国志~魏志~吕布传》：布有良马名曰赤兔。貌似这匹宝马是吕布本来就有的。但是《三国演义》中却是另外一种记载：
赤兔马本来是董卓的，要么是他自己的要么是别人赠送给他的，反正在董卓入主洛阳之后为了拉拢并州军团的吕布，将它赠送给了吕布，此后，赤兔马伴随吕布东西驰骋疆场。
不管咋样，吕布是赤兔的主人之一！正所谓马中赤兔，人中吕布！吕布的不俗成绩多少都有赤兔马的一份功劳。吕布占据徐州以后，迫使刘备投降曹操，于是，曹刘联军合攻吕布，多次失策，又举棋不定的吕布最后众叛亲离，被部下活捉送给曹操，被曹操处死。
一代枭雄就此殒命。他的坐骑赤兔马这个时候也成了曹操的战利品。根据演义的记载，在击败吕布以后，被曹操赠送给了关羽。
当时的关羽还不是后来擒于禁、斩庞德、水淹七军威震华夏的关羽。作为刘备的部将，在事先就多次跟曹操请求破吕布以后将吕布部将秦宜禄的妻子送给他，素来喜好人妻的曹操怀疑秦妻有绝色，事后查证果然如此，于是自己留用。也算是关羽帮曹操娶了个老婆吧，多少算一个功劳。
后来，刘备窃占徐州，又被曹操击败逃亡，在刘备生死不明，关羽为了保护刘备两位夫人，于是投降曹操。作为拉拢，曹操将赤兔马给了关羽，此后就成了关羽的坐骑。
在击败吕布到关羽投降有一段时间，为什么曹操不将赤兔马送给其他人譬如五子良将，或者近身保护的许褚等人，曹氏，夏侯氏宗亲呢？
歪史猜测曹操应该考虑公平问题，首先就是自己想骑。毕竟，这是一个宝马，好的谁不会留给自己。
在自己阵营，这样一个宝马，送给谁都不会让其他人舒服，所以只好一直留着，你给曹氏，夏侯氏不满意。你给徐晃，乐进不满意。你给许褚，张辽不满意。送给曹丕曹植会说你偏心。送给曹彰 曹丕会说你不公。
所以，干脆自己留着。而等到关羽来了以后，关羽本来名声不错，这时候为了拉拢，送给他没有人会有意见。何况这样还有所企图，万一真的拉拢住关羽呢！以后水淹七军的事情就没有了。虽然不可能。
另外一个原因就是，作为宝马，他的主人最后殒命，多多少少都会有一点妨主的嫌疑，换你，一辆车发生事故，还出了人命，你还会要他吗？当然是不要！在古代，两汉魏晋的时候玄学成风，谁会冒这个险跟自己过意不去？
何况后来关羽也步了吕布后尘，兵败被俘，身首异处！将它送给宗亲、宠将或者子侄任何一个人，那不是嫌他们活得太长了吗？
但是从实际出发，吕布出场是公元189年。这个时候，赤兔就归他了，最少应该三岁了吧？等到刘备徐州败亡，又是十二年，这个时候，赤兔马应该最少15岁，作为一匹马，根本就老态龙钟了，即使宝马也已经一般般了，或许这个时候就不那么的受宠，所以曹营人员都没有将它领走，关羽投降之后，作为锦上添花的东西，一起送给他也没什么不可以。曹操这样做的时候也没有想到此后，他骑着它威震华夏。